El asentamiento medieval de Castell'in Villa se caracteriza no sólo por haber conservado muchas de sus estructuras originales, sino sobre todo por su posición privilegiada con vistas sobre colinas, bosques y viñedos, hasta los contornos de las torres y palacios de Siena: uno de los panoramas más impresionantes de la región del Chianti sienés.
Las primeras noticias sobre la aldea se remontan a agosto de 1176 cuando, en el claustro de la iglesia parroquial de Castell'in Villa, dedicada a los santos Cristóbal y Jacopo, Ugo di Valcortese firmó, en nombre de todos los habitantes, un documento por el que la comunidad quedaba formalmente bajo la égida de la Comuna de Siena. Probablemente fue debido a su especial posición que los sieneses quisieron construir la alta torre de piedra desde la que controlar las fronteras de Florencia, su eterna rival. Precisamente por su posición fronteriza, el pueblo de Castell'in Villa fue asediado constantemente por los florentinos, hasta el punto de que en 1453 sufrió graves daños. Sin embargo, el pueblo sigue dominado por la gran torre cuadrada alrededor de la cual, además de la capilla noble, las dependencias para huéspedes y una serie de obras originales de artistas contemporáneos, hay locales para alojamiento y actividades agroturísticas.
La finca, de unas trescientas hectáreas, fue adquirida en 1968 por Riccardo y Coralia Pignatelli della Leonessa y, tras una cuidadosa restauración conservadora, hoy Castell'in Villa, con vistas a las suaves colinas del Chianti, rodeada de viñedos y bosques centenarios, conserva su encanto medieval.