Los hermanos Maria Iris y Claudio Tipa, que siempre han compartido su pasión por la naturaleza y los grandes vinos, hicieron realidad su sueño creando un "Domaine" en la Toscana. En la actualidad, Colle Massari comprende dos fincas: Castello Colle Massari, adquirida en 1999, y Grattamacco, adquirida en 2002 y posteriormente comprada en 2007. La finca Castello Colle Massari se fundó en 1998 y está incluida en la DOC Montecucco, en la Alta Maremma, entre la DOCG Brunello di Montalcino y la DOCG Morellino di Scansano, y goza de condiciones ideales para la producción de Sangiovese. La primera cosecha producida fue en 2000.
La finca Castello Colle Massari está situada en las laderas del monte Amiata y frente a la costa tirrena, a 320 metros sobre el nivel del mar, y goza de un microclima favorecido por una fuerte ventilación y grandes oscilaciones térmicas. La finca ocupa una superficie de unas 350 hectáreas, 74 de las cuales son viñedos, 22 hectáreas de olivares, 100 hectáreas de tierras de labor y el resto de bosques. La fermentación de los vinos más importantes se realiza en cubas troncocónicas de 10 quintales con bazuqueo manual y la de los demás vinos en cubas de acero con control termostático. La crianza, según el tipo de vino, tiene lugar durante periodos de 12-18 meses en barricas de 225 litros y tonneaux de 500 litros de roble francés y tinas de roble de Eslavonia de 40 hl. La crianza en botella es siempre superior a 6 meses para todos los vinos tintos. La estructura vertical de la bodega, desarrollada en cuatro niveles, permite mover las uvas y el mosto sin ayuda de bombas.