Los orígenes del Castello Vicchiomaggio, inicialmente denominado Vicchio dei Longobardi, se remontan aproximadamente al año 1400, tal y como se recoge en algunos pergaminos antiguos que aún se conservan.
Su ubicación en lo alto de una colina que domina todo el valle del Greve -a sólo 18 km de Florencia y 38 de Siena- ha demostrado ser una posición altamente estratégica a lo largo de los siglos.
El castillo de Vicchiomaggio, construido en piedra maciza cuyo punto de apoyo es la alta torre almenada, está rodeado de viviendas y murallas defensivas. Gracias a un cuidadoso y meticuloso trabajo de restauración, en la actualidad está perfectamente conservado y ha sido reconocido como monumento nacional.
En la Edad Media, el castillo de Vicchiomaggio demostró la importancia decisiva de su posición al desempeñar un papel fundamental en la defensa de Florencia en los conflictos con Siena. Más tarde, adquirió el carácter de casa señorial renacentista y alcanzó su máximo esplendor. Fue precisamente en esta época cuando se añadió la palabra "Maggio" (mayo) al nombre original de Vicchio, en recuerdo de la fiesta del Calendimaggio.
En su larga y gloriosa historia, numerosas personalidades se han alojado en el castillo de Vicchiomaggio, entre ellas Leonardo da Vinci y Francesco Redi.
El primero, que se alojó aquí precisamente en la época en que pintaba su obra maestra, la Gioconda, dibujó en él un majestuoso e imponente diseño que aún se encuentra entre sus papeles personales; el segundo, académico de la Crusca, compuso aquí los versos de su obra "Il Bacco in Toscana" (Baco en Toscana) - 1865.
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