Castellare di Castellina nació de la unión de cuatro fincas (Castellare, Caselle, San Niccolò y Le Case) creadas por Paolo Panerai con el objetivo de producir vino de la mejor calidad posible. Eran los años setenta, cuando había comenzado el llamado Renacimiento del vino italiano. Un renacimiento al que Castellare supo aportar su propia contribución, aunando tradición e innovación. Tradición en el cuidado de las vides y de la tierra, distinguiendo entre campi y sodi (donde los campi son los suelos más fáciles de trabajar y los sodi las parcelas más duras pero mejores para el cultivo de la vid), en la elección de seguir produciendo un vino según el método del gobierno toscano, de respetar el Chianti Classico utilizando sólo vides autóctonas y de producir un gran vino, reconocido internacionalmente como uno de los mejores tintos del mundo, utilizando sólo vides autóctonas toscanas. La innovación se persiguió primero con la creación del primer viñedo experimental de Chianti junto con la Universidad de Milán, dirigida por el profesor Attilio Scienza, y la Universidad de Florencia para poner en práctica la primera selección científica de clones de Sangiovese (aquí llamado Sangioveto).
Y luego con la introducción del uso de la barrica tras minuciosos estudios y el asesoramiento de Emile Peynaud, el enólogo más famoso que se recuerda, así como el cuidado constante de cada proceso de bodega que continúa hasta hoy en esa labor incesante y siempre nueva que es la producción de vinos de calidad. Una historia que demuestra cómo la tradición, incluso en las estructuras, y la innovación pueden sacar lo mejor de la tierra y mostrar a las nuevas generaciones lo duro pero fundamental que fue para el extraordinario paisaje del Chianti el trabajo y la vida de los Mezzadri, es decir, de aquellos que dirigían las fincas sin ser ni propietarios ni trabajadores. A los Mezzadri, a su trabajo, Castellare ha dedicado una escultura de Matteo Spender instalada en el centro de Castellina. Las dos fotos del gran retratista Giuseppe Pino ilustran ese sacrificio pero también esa alegría que da producir vino.