En 1967, la familia d'Alessandro se trasladó desde Roma y compró algo más de 100 hectáreas de terreno en el corazón de la finca Manzano. Así nació la bodega Tenimenti d'Alessandro. Fue en 1988 cuando Massimo d'Alessandro empezó, en 5 hectáreas de tierra plantadas por Attilio Scienza, a experimentar para comprobar la calidad de la zona: hasta entonces, todo el municipio de Cortona sólo producía vino de mezcla. Hicieron falta cuatro años de microvinificaciones y estudios edafoclimáticos para convertir la Syrah en una variedad de uva internacional. Gracias a una aclimatación especial en la zona propensa a la sequía de Cortona, los resultados fueron excelentes, profundamente marcados por las características locales del terreno. De 1993 a 2002, Tenimenti d'Alessandro, basándose en los resultados de la experimentación, plantó progresivamente unas 40 hectáreas de Syrah con una alta densidad de plantación (unas 8000 cepas/ha). A raíz de los primeros premios internacionales obtenidos por los vinos de la empresa, en particular la etiqueta Il Bosco (100% Syrah), varios productores importantes compraron en el municipio de Cortona y plantaron Syrah (Antinori y Ruffino).
En 1999 se obtuvo la D.O.C. Cortona. La búsqueda de la calidad fue el motor de todo y, unos 20 años después de la experimentación, Tenimenti d'Alessandro sigue invirtiendo en la calidad de sus vinos gracias a un cuidado maniático y a la colaboración de ilustres enólogos: Luca Currado, uno de los productores de Barolo Vietti, se encarga de los vinos y Christine Vernay, productora de la región francesa del Ródano, trabaja con él para ofrecerle lo mejor. Hoy nuestro Syrah es un auténtico vino de terruño e Il Bosco, con el Migliara, la selección de mayor calidad de la producción; ambos son una referencia para todos los Syrah italianos.