Castellare di Castellina est né de l'union de quatre exploitations agricoles (Castellare, Caselle, San Niccolò et Le Case) créées par Paolo Panerai dans le but de produire des vins de la meilleure qualité possible. C'était dans les années 1970, au moment où commençait ce que l'on appelle la Renaissance du vin italien. Une renaissance à laquelle Castellare a pu apporter sa contribution, en alliant tradition et innovation. Tradition dans le soin des vignes et de la terre, distinguée entre campi et sodi (les campi étant les sols les plus faciles à travailler et les sodi les parcelles les plus difficiles mais les meilleures pour la culture de la vigne), dans le choix de continuer à produire un vin selon la méthode du gouvernement toscan, de respecter le Chianti Classico en utilisant uniquement des vignes autochtones et de produire un grand vin, reconnu internationalement comme l'un des plus grands rouges du monde, en utilisant uniquement des vignes toscanes autochtones. L'innovation a été poursuivie tout d'abord avec la création du premier vignoble expérimental du Chianti, en collaboration avec l'université de Milan, dirigée par le professeur Attilio Scienza, et l'université de Florence, afin de mettre en œuvre la première sélection scientifique de clones de Sangiovese (appelée ici Sangioveto).
Ensuite, l'introduction de l'utilisation de la barrique après des études minutieuses et les conseils d'Émile Peynaud, l'œnologue le plus célèbre de mémoire d'homme, ainsi que le soin constant de tous les processus de la cave qui se poursuivent encore aujourd'hui dans ce travail incessant et toujours nouveau qu'est la production de vins de qualité. Une histoire qui démontre que la tradition, même dans les structures, et l'innovation peuvent faire ressortir le meilleur de la terre et montrer aux nouvelles générations à quel point le travail et la vie des Mezzadri, c'est-à-dire de ceux qui géraient les domaines sans être ni propriétaires ni travailleurs, ont été durs mais fondamentaux pour l'extraordinaire paysage du Chianti. C'est aux Mezzadri, à leur travail, que Castellare a dédié une sculpture de Matteo Spender installée dans le centre de Castellina. Les deux photos du grand portraitiste Giuseppe Pino illustrent ce sacrifice mais aussi la joie que procure la production du vin.