Die ersten Belege dafür, dass im Gebiet von Montalcino Wein angebaut wurde, gehen auf das 15. Jahrhundert zurück. Es gibt eine große Anzahl an Dokumenten, darunter Briefe, Tagebücher und Bestellscheine, die aufzeigen wie beliebt die Weines dieses Landes schon damals waren. Doch damals standen nicht die Rotweine hoch im Kurs, wie man vermuten könnte, wenn man von der heutigen immensen Beliebtheit des Brunello ausgeht, sondern ein weißer Dessertwein, der Moscadello. Der Ausdruck „Brunello“ stammt wahrscheinlich von der dunklen Färbung, die der Wein nach der Vinifizierung und Lagerung annimmt, und kam erstmals Mitte des 19. Jahrhunderts auf. Damals befand sich die italienische Vitikultur im Wandel und ihr standen wichtige önologische Fortschritte bevor, die mit den Veränderungen der Vorlieben von Weinliebhabern parallel verliefen oder diese sogar hervorriefen. Wie sonst auch überall in der Toskana, bestand der Rotwein, der hier produziert wurde anfangs vorranging aus Sangiovese (der hier auch "Brunello" genannt wird), Canaiolo, Colorino, Ciliegiolo und einer kleinen Menge von weißen Trauben, darunter die Malvasia. Der daraus resultierende Wein war frisch und würzig und für den sofortigen Konsum gedacht. Die radikale Veränderung in Montalcino fand Ende des 19. Jahrhunderts statt, als dieser Cuvée durch sortenreinen Wein ersetzt wurde, nämlich einer strikten Auswahl von typischen Sangiovese- Gewächsen. Und so wurde eine komplette Wandlung der Weinstruktur vorgenommen, so dass sich der Wein nun für die Lagerung und den Ausbau im Weinkeller eignete und sich durch Einfachheit, Kraft und Vollmundigkeit auszeichnete. Und so entstand der Brunello, doch es sollte noch viele Jahre dauern, bis er Bekanntheit erlangte. Die Weiterentwicklung des Brunello wurde bis in die 1950er Jahre erst vom Krieg und dann von der Reblausplage aufgehalten, und selbst dann wurden nur einige Tausend Flaschen produziert. Durch den Boom der 1960er Jahre und die Tatsache, dass man begann in die Weingärten von Montalcino zu investieren, entstand das „Phänomen Brunello“. Außerdem erhielt Brunello die DOC Klassifizierung und das "Consorzio di Tutela" half dem Brunello auf seinem Weg zum DOCG Gebiet. Er wurde damit zum ersten Wein Italiens mit einer solchen Auszeichnung.
Die leistungsstarke moderne Kellerei Cantina di Montalcino wurde im Jahr 1970 gegründet und liegt unmittelbar vor den Toren des mittelalterlichen Städtchens Montalcino im herrlichen Val di Cava. Für das toskanische Gut war 1975 das erste Erntejahr. Fünfzehn Jahre später wurde der Betrieb von der in der Provinz Siena beheimateten Winzergenossenschaft Cantine Leonardo da Vinci übernommen. Seit ihren Anfängen ist die Cantina di Montalcino die einzige Genossenschaftskellerei der Anbauregion Montalcino. Die Trauben stammen von 94 angeschlossenen kleinen Winzerbetrieben, die insgesamt 160 Hektar Weinberge zumeist mit heimischen Rebsorten kultivieren. Die Führung des Weinguts liegt in den Händen von Önologen, die ihr Handwerk sehr gut verstehen. Gemeinsames Ziel aller Beteiligten ist es, der Kellerei perfekte Trauben zu liefern, die voll ausgereift und reich an den Stoffen sind, die für eine optimale Vinifizierung sorgen. Es handelt sich um eine moderne Winzergenossenschaft, die den Kellereien der „Neuen Welt“ nicht unähnlich ist. Es werden preisliche Anreize für die Mitglieder geschaffen, um eine möglichst hohe Qualität der Trauben zu gewährleisten.
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