I fratelli Maria Iris e Claudio Tipa, che condividono da sempre la passione per la natura e per i grandi vini, hanno realizzato il loro sogno creando un "Domaine" in Toscana. L'odierna Colle Massari comprende due tenute: Il castello di Colle Massari acquistato nel 1999 e Grattamacco preso in conduzione nel 2002 e successivamente acquistato nel 2007.
L'azienda Castello Colle Massari nasce nel 1998 ed è compresa nella DOC Montecucco in Alta Maremma, tra la DOCG Brunello di Montalcino e la DOCG Morellino di Scansano, e gode di condizioni ideali per la produzione del sangiovese.
Il primo millesimo prodotto è del 2000.
La tenuta Castello Colle Massari si trova alle pendici del monte Amiata ed è orientata verso il litorale tirrenico a 320 m s.l.m. godendo di un microclima favorito da forte ventilazione e da grandi escursioni termiche.
L'azienda si estende su un'area di circa 350 ettari di cui 74 di vigneto, 22 ettari di oliveto, 100 ettari di seminativo e la restante parte di boschi. Inoltre la tenuta è circondata da boschi demaniali per circa 1200 ettari.
La fermentazione avviene per i vini più importanti in tinelli tronco conici da 10 quintali con follatura manuale, e per gli altri vini in tini d'acciaio termostatati. L'invecchiamento, a seconda della tipologia di vino, avviene per periodi di 12-18 mesi in barrique da 225 litri e tonneau da 500 litri in rovere francese e tini da 40 hl in rovere di slavonia.
L'affinamento in bottiglia è sempre superiore ai 6 mesi per tutti i vini rossi. La struttura verticale della cantina, sviluppata su quattro livello, consente la movimentazione delle uve e del mosto senza l'ausilio di pompe.