Il medievale insediamento di Castell’in Villa si caratterizza non solo per aver mantenuto molte delle strutture originali, ma soprattutto per la posizione privilegiata con vista su colline, boschi e vigneti, fino ai profili delle torri e dei palazzi di Siena: uno dei più emozionanti panorami del Chianti senese.
Le prime notizie riguardanti il borgo risalgono all’agosto 1176 quando, nel chiostro della parrocchia di Castell’in Villa intitolata ai Santi Cristoforo e Jacopo, Ugo di Valcortese firmò, a nome di tutti gli abitanti, un documento con cui la comunità entrava formalmente sotto l’egida del Comune di Siena. Probabilmente, è proprio per la sua particolare posizione che i senesi vollero costruire l’alto torrione in pietra dal quale controllare i confini di Firenze, l’eterna rivale. E' proprio per la sua posizione di confine, il borgo di Castell’in Villa fu costantemente sottoposto ad assedio da parte dei fiorentini, tanto che nel 1453 subì gravi danni.
Il borgo, però, rimane ancora oggi dominato dalla grande torre quadrata attorno alla quale, oltre alla cappella gentilizia, alla foresteria e a una serie di originali opere di artisti contemporanei, si sviluppano i locali per l’attività ricettiva e agrituristica.
La tenuta, di circa trecento ettari, fu acquistata nel 1968 da Riccardo e Coralia Pignatelli della Leonessa e, dopo un accurato restauro conservativo, oggi Castell’in Villa, affacciata sulle morbide colline del Chianti, circondata da vigne e boschi secolari, mantiene ancora il suo fascino medievale.
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