En 1967, la famille d'Alessandro quitte Rome et achète un peu plus de 100 hectares de terres au cœur de l'exploitation Manzano. C'est ainsi qu'est née la cave Tenimenti d'Alessandro. C'est en 1988 que Massimo d'Alessandro a commencé, sur 5 hectares de terres plantées par Attilio Scienza, à expérimenter pour vérifier la qualité de la zone : jusqu'alors, toute la commune de Cortona ne produisait que du vin d'assemblage. Il a fallu quatre ans de microvinifications, d'études du sol et du climat pour que la syrah devienne un cépage international. Grâce à une acclimatation spéciale dans la zone de Cortona, sujette à la sécheresse, les résultats ont été excellents, profondément marqués par les caractéristiques locales du terrain. De 1993 à 2002, Tenimenti d'Alessandro, sur la base des résultats de l'expérimentation, a progressivement planté environ 40 hectares de Syrah à une densité de plantation élevée (environ 8000 pieds/ha). À la suite des premières récompenses internationales obtenues par les vins de l'entreprise, en particulier le label Il Bosco (100% Syrah), plusieurs producteurs importants ont acheté la commune de Cortona et ont planté de la Syrah (Antinori et Ruffino).
La recherche de la qualité a été le moteur de tout et, quelque 20 ans après l'expérimentation, Tenimenti d'Alessandro continue d'investir dans la qualité de ses vins grâce à un soin maniaque et à la collaboration d'illustres vignerons : Luca Currado, l'un des producteurs de Barolo Vietti, s'occupe des vins et Christine Vernay, productrice de la région du Rhône en France, travaille avec lui pour vous donner le meilleur. Aujourd'hui, notre Syrah est un vin de terroir authentique et Il Bosco, avec le Migliara, la sélection la plus qualitative de la production ; tous deux sont une référence pour toutes les Syrahs italiennes.