D'origine clairement romaine, le mot "Sesta" dérive d'une "sixième" borne près de laquelle se trouvait la Pieve di S. Maria in Sexta, au bord d'une ancienne route qui reliait Roselle à Chiusi, déjà une voie de communication fondamentale à l'époque étrusque, comme en témoignent les nombreuses découvertes archéologiques le long de cette route. La "Carta Aretina" mentionne déjà en 714 la Pieve di Sesta parmi les paroisses du diocèse de Chiusi, sujet de dispute entre les évêques d'Arezzo et de Sienne au cours des siècles suivants. On ne sait pas combien de temps a duré l'activité de cette Pieve, mais il est probable qu'elle s'est éteinte assez rapidement après l'essor de l'abbaye de Sant'Antimo dans la vallée voisine de Starcia, vers la fin du VIIIe siècle, et son expansion rapide ; il est certain que l'ensemble du territoire de Sesta est également passé dans les mains de l'abbaye à cette époque.
Le domaine de Sesta s'est constitué à la suite de l'expansion de la République de Sienne et de la décadence puis de la suppression de l'abbaye de Sant'Antimo en 1462 par le pape Pie II (le Siennois Enea Silvio Piccolomini). Pendant la période d'expansion siennoise, Sesta est devenu la propriété de la noble famille Tolomei, qui y a fait construire une chapelle en l'honneur de Sainte Catherine de Sienne. En 1850, la propriété est passée aux mains des frères Felice et Giovanni Ciacci de Castelnuovo dell'Abate. Les premières bouteilles de Brunello de la Tenuta di Sesta ont été produites en 1966 par Giuseppe Ciacci, père de l'actuel propriétaire Giovanni ; à l'époque, il n'y avait que 12 embouteilleurs et c'est pour cette raison que la Tenuta di Sesta est considérée comme l'un des domaines historiques de la région d'Ilcinese.
Tenuta di Sesta
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