Les origines du Castello Vicchiomaggio, initialement appelé Vicchio dei Longobardi, remontent aux alentours de 1400, comme en témoignent d'anciens parchemins encore conservés aujourd'hui.
Sa situation au sommet d'une colline dominant toute la vallée du Greve - à seulement 18 km de Florence et 38 de Sienne - s'est révélée être une position hautement stratégique au fil des siècles.
Le château de Vicchiomaggio, construit en pierre massive et dont le point d'appui est la haute tour crénelée, est entouré d'habitations et de murs de défense. Grâce à des travaux de restauration minutieux, il est aujourd'hui parfaitement conservé et a été reconnu comme monument national.
Au Moyen Âge, le château de Vicchiomaggio a prouvé l'importance décisive de sa position en jouant un rôle fondamental dans la défense de Florence lors des conflits avec Sienne. Plus tard, il a pris le caractère d'un manoir de la Renaissance et a atteint sa splendeur maximale. C'est à cette époque que le mot "Maggio" (mai) a été ajouté au nom original de Vicchio, en souvenir du "maggiolate" (fête de mai) de Calendimaggio.
Au cours de sa longue et glorieuse histoire, de nombreuses personnalités ont séjourné au château de Vicchiomaggio, dont Léonard de Vinci et Francesco Redi.
Le premier, qui y séjourna précisément au moment où il peignait son chef-d'œuvre, la Joconde, en tira un dessin majestueux et imposant que l'on trouve encore dans ses papiers personnels ; le second, académicien de la Crusca, y composa les vers de son œuvre "Il Bacco in Toscana" (Bacchus en Toscane) - 1865.