Numerosi sono i reperti storici, le testimonianze e i documenti che datano l’esistenza della fattoria già in epoca romana.
La tenuta si trova infatti in una posizione strategica, racchiusa tra due importanti vie di comunicazione utilizzate tra il I ed il II secolo d.C.: la Via Lauretana ed il Canale Maestro della Chiana. La prima, una delle principali strade costruite intorno al 125 a.C. per collegare Siena a Cortona, che poi si riuniva alla Cassia; il secondo, un canale navigabile risalente al III secolo a.C. che, nascendo dalle acque del Tevere, si gettava nell’Arno.
In quello che oggi è il parco antistante la villa di Trerose, ancora si possono trovare testimonianze del passaggio attraverso queste vie di comunicazione: i resti di una pietra miliare (che indicava la distanza da Roma) ed i più recenti colonnini in pietra dell’architetto Manetti, veri e propri indicatori stradali, risalenti al Granducato di Toscana (1810). Il nome stesso della Tenuta così come il suo logo prendono origine dallo stemma di famiglia di un influente vescovo della storia della Chiesa, Jacopo Vagnucci (1416-1487), che possedeva queste terre e questi poderi ed aveva nel blasone nobiliare un “orso rampante, coronato, tenente in una zampa tre rose: una rossa, una bianca ed una verde”.
Il pozzo, ubicato nel parco della villa, che rientra anch’esso tra gli elementi che compongono il logo della cantina, risale al Cinquecento. Fu progettato da Antonio da Sangallo il Vecchio, sullo schema del Pozzo dei Grifi e dei Leoni che si può ammirare in Piazza Grande a Montepulciano ed a cui è ispirata anche la Testa di Leone che fa da perimetro all’araldica del marchio di Trerose.