Le origini del Castello Vicchiomaggio, inizialmente denominato Vicchio dei Longobardi, risalgono all'incirca al 1400 come riportato su alcune antiche pergamene ancora oggi conservate.
La sua ubicazione in cima ad una collina dominante tutta la Val di Greve - a soli 18 km da Firenze e 38 da Siena - si è rivelata nel corso dei secoli una posizione altamente strategica.
Il Castello Vicchiomaggio, costruito in solida pietra il cui fulcro è l'alta torre merlata, conserva d'intorno abitazioni castellane e mura di difesa. Grazie ad attenti e minuziosi restauri, è oggi perfettamente conservato ed è stato riconosciuto monumento nazionale.
Nel Medio Evo, il Castello Vicchiomaggio dimostrò l'importanza determinante della sua posizione giocando un ruolo fondamentale nella difesa di Firenze nei conflitti avvenuti con Siena.
Successivamente assunse il carattere di Villa signorile rinascimentale e raggiunse il suo massimo splendore. Fu proprio in questo periodo che all'originario nome Vicchio fu posposta la parola Maggio, a ricordo delle maggiolate del Calendimaggio.
Nella sua lunga e gloriosa storia, hanno soggiornato al Castello Vicchiomaggio numerose personalità, fra cui Leonardo da Vinci e Francesco Redi.
Il primo, che vi soggiornò proprio nel periodo in cui stava dipingendo il suo capolavoro, la Monna Lisa, ne trasse un disegno maestoso e imponente che ritroviamo ancora oggi fra le sue carte personali; il secondo, accademico della Crusca, compose qui i versi della sua opera “Il Bacco in Toscana” – 1865.