De nombreuses découvertes historiques, des témoignages et des documents font remonter l'existence de l'exploitation à l'époque romaine. Le domaine se trouve en effet dans une position stratégique, enclavé entre deux importantes voies de communication utilisées entre le Ier et le IIe siècle après J.-C. : la Via Lauretana et le Canale Maestro della Chiana. La première, l'une des principales routes construites vers 125 avant J.-C. pour relier Sienne à Cortona, rejoignait ensuite la Cassia ; la seconde, un canal navigable datant du IIIe siècle avant J.-C. qui, prenant sa source dans les eaux du Tibre, se jetait dans l'Arno.
Dans l'actuel parc de la Villa di Trerose, on trouve encore des traces du passage de ces routes : les restes d'une borne milliaire (indiquant la distance jusqu'à Rome) et les colonnes en pierre plus récentes de l'architecte Manetti, véritables bornes routières, datant du Grand-Duché de Toscane (1810). Le nom du domaine lui-même, ainsi que son logo, proviennent des armoiries familiales d'un évêque influent dans l'histoire de l'Église, Jacopo Vagnucci (1416-1487), qui possédait ces terres et domaines et avait dans ses armoiries nobles un "ours rampant, couronné, tenant dans une patte trois roses : une rouge, une blanche et une verte". Le puits, situé dans le parc de la villa, qui est également l'un des éléments qui composent le logo de la cave, remonte au XVIe siècle. Il a été conçu par Antonio da Sangallo l'Ancien, sur le modèle du Pozzo dei Grifi e dei Leoni que l'on peut admirer sur la Piazza Grande de Montepulciano et qui a également inspiré la tête de lion qui forme le périmètre de l'héraldique de la marque Trerose.