Existen numerosos hallazgos históricos, testimonios y documentos que remontan la existencia de la finca a la época romana. De hecho, la finca se encuentra en una posición estratégica, encerrada entre dos importantes vías de comunicación utilizadas entre los siglos I y II d.C.: la Via Lauretana y el Canale Maestro della Chiana. La primera, una de las principales vías construidas en torno al año 125 a.C. para conectar Siena con Cortona, que luego se unía a la Cassia; la segunda, un canal navegable del siglo III a.C. que, surgiendo de las aguas del Tíber, desembocaba en el Arno.
En lo que hoy es el parque frente a la Villa di Trerose, aún se pueden encontrar pruebas del paso por estas vías: los restos de un hito (que indicaba la distancia a Roma) y las columnas de piedra más recientes del arquitecto Manetti, auténticos hitos viales, que datan del Gran Ducado de Toscana (1810). El propio nombre de la finca, así como su logotipo, tienen su origen en el escudo familiar de un obispo influyente en la historia de la Iglesia, Jacopo Vagnucci (1416-1487), que poseía estas tierras y granjas y tenía en su escudo nobiliario un "oso rampante, coronado, que sostiene en una pata tres rosas: una roja, una blanca y una verde". El pozo, situado en el parque de la villa, que es también uno de los elementos que componen el logotipo de la bodega, data del siglo XVI. Fue diseñado por Antonio da Sangallo el Viejo, siguiendo el modelo del Pozzo dei Grifi e dei Leoni que se puede admirar en la Piazza Grande de Montepulciano y que también inspiró la cabeza de león que forma el perímetro de la heráldica de la marca Trerose.
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