Las históricas bodegas Castelvecchi se encuentran justo debajo del castillo y datan, como toda la estructura, de los siglos X-XI. La Fattoria Castelvecchi tiene un ilustre pasado histórico: en algunos documentos de la Alta Edad Media se la menciona como Castello et Curtis. La importancia del Borgo di Castelvecchi radica también en su situación estratégica, ya que se encuentra en el centro de varias vías importantes, una de las cuales, primero etrusca y luego romana, conectaba el Castello di Brolio con Radda, con la Pieve di Santa Maria Novella y con el Castello delle Stinche; otra vía partía del "Castello et Curtis" hacia La Volpaia, uniendo el Val di Pesa con el Valdarno. Su función era de avistamiento y defensa, por lo que tuvo que fortificarse con poderosas murallas. Castelvecchi estuvo bajo el dominio de los señores de Monterinaldi y permaneció así durante casi todo el siglo XI hasta que, habiéndose proclamado comunidad autónoma, sufrió, hacia finales del siglo XIII, los feroces ataques de los nobles locales, atraídos por la increíble riqueza de la Pieve di Santa Maria Novella y la reconocida fertilidad de los viñedos que aquí se cultivaban, que fueron larga y duramente disputados por muchos. Hacia mediados del siglo XVII, el nombre de la localidad, que entonces era "Castela de la Pieve", cambió, por el de los propietarios, primero a "Castel de' Vecchi" y luego a "Castelvecchi". Los de' Vecchi eran una familia noble y antigua originaria de Montalcino. Con el paso de los años, la propiedad pasó a manos de los herederos del marido de la última descendiente de los de' Vecchi, el marqués Gutiérrez de la Solana, Grande de España, que ya en 1905 recibió en Milán un importante premio por sus vinos. La bodega Castelvecchi tiene una superficie aproximada de 1.000 metros cuadrados y goza de una excepcional climatización natural (18 grados constantes). Está dividida en seis salas: una para recibir a los invitados, dos para la elaboración del vino y tres para el envejecimiento en barricas de roble y barricas. El paisaje que la rodea es realmente único: todo alrededor es un estupendo marco de viñedos y olivares que rodean el pueblo de Radda, y justo enfrente de la bodega se alza, en todo su esplendor, el antiguo pueblo de La Volpaia. En este lugar privilegiado, parece que la historia se ha detenido en la mágica Edad Media.
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