Es gibt zahlreiche historische Funde, Zeugnisse und Dokumente, die die Existenz des Betriebs bis in die Römerzeit zurückdatieren, denn das Gut befindet sich in einer strategisch günstigen Lage zwischen zwei wichtigen Verkehrswegen, die zwischen dem ersten und zweiten Jahrhundert n. Chr. genutzt wurden: der Via Lauretana und dem Canale Maestro della Chiana. Die Via Lauretana war eine der Hauptstraßen, die um 125 v. Chr. gebaut wurde, um Siena mit Cortona zu verbinden, und die dann in die Cassia mündete; der Canale Maestro della Chiana war ein schiffbarer Kanal aus dem 3. Jahrhundert v. Chr., der dem Tiber entspringt und in den Arno mündet.
Im heutigen Park vor der Villa di Trerose finden sich noch heute Zeugnisse des Verlaufs dieser Straßen: die Überreste eines Meilensteins (der die Entfernung nach Rom anzeigte) und die jüngeren Steinsäulen des Architekten Manetti, echte Straßenmarkierungen, die auf das Großherzogtum Toskana (1810) zurückgehen. Der Name des Anwesens und sein Logo gehen auf das Familienwappen des einflussreichen Bischofs Jacopo Vagnucci (1416-1487) zurück, dem diese Ländereien und Bauernhöfe gehörten und der in seinem Adelswappen einen "gekrönten Bären, der in einer Pfote drei Rosen hält: eine rote, eine weiße und eine grüne" führte. Der Brunnen im Park der Villa, der auch eines der Elemente des Logos des Weinguts ist, stammt aus dem 16. Er wurde von Antonio da Sangallo dem Älteren nach dem Vorbild des Pozzo dei Grifi e dei Leoni entworfen, den man auf der Piazza Grande in Montepulciano bewundern kann und der auch den Löwenkopf inspiriert hat, der das Wappen von Trerose umgibt.
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