Castellare di Castellina entstand aus dem Zusammenschluss von vier Weingütern (Castellare, Caselle, San Niccolò und Le Case), die von Paolo Panerai mit dem Ziel gegründet wurden, Weine von bestmöglicher Qualität zu erzeugen. Es waren die 1970er Jahre, als die so genannte Renaissance des italienischen Weins begann. Eine Renaissance, zu der Castellare seinen eigenen Beitrag leisten konnte, indem es Tradition und Innovation miteinander verband. Tradition in der Pflege der Reben und des Bodens, wobei zwischen campi und sodi unterschieden wird (wobei campi die am leichtesten zu bearbeitenden Böden und sodi die härtesten, aber besten Parzellen für den Weinbau sind), in der Entscheidung, weiterhin einen Wein nach der Methode der toskanischen Regierung zu erzeugen, den Chianti Classico zu respektieren und nur autochthone Reben zu verwenden und einen großen Wein zu produzieren, der international als einer der besten Rotweine der Welt anerkannt ist und nur autochthone toskanische Reben verwendet. Die Innovation wurde zunächst mit der Anlage des ersten experimentellen Chianti-Weinbergs in Zusammenarbeit mit der Universität Mailand unter der Leitung von Professor Attilio Scienza und der Universität Florenz verfolgt, um die erste wissenschaftliche Auswahl von Sangiovese-Klonen (hier Sangioveto genannt) durchzuführen.
Und dann die Einführung des Barriqueausbaus nach sorgfältigen Studien und auf Anraten von Emile Peynaud, dem berühmtesten Önologen aller Zeiten, sowie die ständige Pflege aller Prozesse in der Kellerei, die bis heute in der unaufhörlichen und immer neuen Arbeit der Herstellung von Qualitätsweinen fortgesetzt wird. Eine Geschichte, die zeigt, wie Tradition, auch in den Strukturen, und Innovation das Beste aus dem Land herausholen und den neuen Generationen zeigen können, wie hart, aber grundlegend für die außergewöhnliche Chianti-Landschaft die Arbeit und das Leben der Mezzadri war, d.h. derjenigen, die die Weingüter betrieben, ohne Eigentümer oder Arbeiter zu sein. Den Mezzadri, ihrer Arbeit, hat Castellare eine Skulptur von Matteo Spender gewidmet, die im Zentrum von Castellina aufgestellt ist. Die beiden Fotos des großen Porträtisten Giuseppe Pino veranschaulichen die Aufopferung, aber auch die Freude, die die Weinproduktion mit sich bringt.