Den Beginn der Weinproduktion belegt ein Anfang 1300 verfasstes Dokument, das im Archiv des südwestlich von Florenz in Val di Pesa gelegenen historischen Weinguts Tenuta di Castiglioni aufbewahrt wird. Von Anfang an sind die Frescobaldi-Weine bekannt für ihre Qualität und Typizität, so sehr, dass große Künstler der Renaissance wie Donatello und Michelozzo Michelozzi sie ordern. 100 Jahre später werden sie an der Tafel Heinrichs VIII. von England und am Päpstlichen Hof kredenzt.
Castiglioni liegt auf den sanften Hügeln im Val di Pesa südwestlich von Florenz. Die fruchtbaren Böden haben unterschiedliche Zusammensetzungen, sie sind mal steinig, mal lehmig und bieten ideale Bedingungen für das Gedeihen von eleganten Sangiovesereben, aber auch für die robusten und kräftigen Sorten Cabernet Sauvignon, Merlot und Cabernet Franc. Alle Rebstöcke im Weinberg profitieren von einem heißen und trockenen Mikroklima, das von erfrischenden Brisen gemildert wird, die am Nachmittag vom Tyrrhenischen Meer herüberwehen.