Die ersten Aufzeichnungen über das Borgo di Lilliano gehen auf das Mittelalter zurück. Damals handelte es sich um einen befestigten Komplex, zu dem die Kirche Santa Cristina gehörte, die sich durch ein einziges großes Schiff auszeichnete (ungewöhnlich für Pfarrkirchen im Chianti). Die Fassade, die sich durch ein gut erhaltenes Gesims aus Alberese-Stein auszeichnet, ist original. Das imposante Wirtschaftsgebäude, das den Ort beherrscht, gehörte zunächst den Markgrafen der Toskana, dann der Abtei von Poggibonsi und dem Krankenhaus Santa Maria Nuova in Florenz. Damals hieß er Palazzo di Santa Maria Nuova a Ligliano. Lilliano wurde während der Kriege zwischen Siena und Florenz belagert und zerstört, da es an der Grenze zwischen den Territorien der beiden großen und zerstrittenen Republiken lag und sich in der Nähe wichtiger Festungen wie Staggia, Castellina in Chianti und Monteriggioni befand. Während die mittelalterliche Anlage in der Topographie, den Kellern und den umgebenden Mauern erhalten blieb, entwickelte sich die Architektur in verschiedenen Phasen zu ihrem heutigen Aussehen aus dem 19. Der Betrieb für die Abfüllung und Vermarktung von Wein wurde 1958 von der Prinzessin Eleonora Ruspoli Berlingieri gegründet, deren Familie das Gut 1920 gekauft hatte. Giulio und Pietro Ruspoli sind die heutigen Eigentümer