Oberhalb des Weinguts der Frescobaldi thront die namengebende Burg Castelgiocondo, eine um 1100 zur Verteidigung der von der Küste nach Siena führenden Straße errichtete Festung. Die Tenuta di Castelgiocondo war eines der vier Weingüter, auf denen man 1800 erstmals begann, den Brunello di Montalcino zu erzeugen. Die historische Bedeutung wird bezeugt von der Figur des Cavaliere, die nach einem berühmten Fresko des Sieneser Malers Simone Martini auf den Etiketten der Castelgiocondo-Weine abgebildet ist. Der Künstler stellt auf seinem Fresko den Befehlshaber der Truppen von Siena, Guidoriccio da Fogliano, dar, wie er 1323 den Angriff auf das Kastell von Montemassi anführt. Eine Heldentat, die so gesehen eine historische Übereinstimmung mit dem zeitgleich einsetzenden mutigen Aufbruch der Frescobaldi in die Welt des Weinbaus ist.
Das Weingut Tenuta di Castelgiocondo südwestlich von Montalcino ist mit Böden gesegnet, die sich ideal für das Gedeihen der Sangiovese-Rebe eignen und die die Voraussetzungen für das Entstehen großer Weine bieten. Die Reihen der dicht stehenden Rebstöcke befinden sich auf gut dräniertem Untergrund auf 300-400 Höhenmetern, in vorteilhafter sonniger Südwestausrichtung. Sie werden sorgfältig von Hand gepflegt. Aus dem geringen Ertrag an Beeren entsteht ein großer Brunello, der mit elegantem Körper und wunderbarer Langlebigkeit prunkt.