La Fattoria di San Leonino produit du vin depuis que la Pieve dont elle tire son nom et à laquelle elle appartenait a été intégrée à la Lega del Chianti. La paroisse de San Leonino in Conio (l'ensemble des terres annexées à l'église) est mentionnée dans plusieurs documents, les premiers datant de 1043, 1076 et 1077. À cette époque, elle faisait partie du diocèse de Fiesole, mais étant à la frontière entre Florence, Sienne et Volterra, elle a toujours été au centre de disputes pour le contrôle. D'autant plus que la Fattoria annexée au Borgo et située dans une zone stratégique, sur une colline arrosée par le torrent Staggia et le fossé Gena, jouissait d'une situation économique très prospère, comme en témoignent les "dîmes" payées entre 1275 et 1300. À la fin de tous les conflits territoriaux entre Florence et Sienne, l'église entra définitivement dans l'État florentin et devint l'un des fiefs de la Lega del Chianti, comme en témoigne le statut de 1384. Au cours des 50 dernières années, diverses propriétés commerciales se sont succédées. Jusqu'à l'arrivée, en 1994, de la famille Angelini, actuelle propriétaire du groupe de domaines Bertani, dont fait partie San Leonino. La première bouteille de Chianti Classico que l'on trouve sur le marché date de 1973. San Leonino couvre aujourd'hui une superficie totale de 100 hectares, dont 52 sont plantés de vignes et 6 d'oliviers. La cave est située dans la commune de Castellina in Chianti, à proximité du petit village médiéval qui se dresse autour de l'église romane de San Leonino, d'où elle tire son nom et son logo (qui est une reproduction stylisée de l'extrémité du clocher, où se trouve la cloche).