Les caves historiques de Castelvecchi sont situées juste en dessous du château et remontent, comme l'ensemble de la structure, aux Xe et XIe siècles. La Fattoria Castelvecchi a un passé historique illustre : dans certains documents datant du début du Moyen Âge, elle est mentionnée sous le nom de Castello et Curtis. L'importance du Borgo di Castelvecchi réside également dans sa position stratégique, au centre de plusieurs routes importantes, dont l'une, d'abord étrusque puis romaine, reliait le Castello di Brolio à Radda, à la Pieve di Santa Maria Novella et au Castello delle Stinche ; une autre route partait du "Castello et Curtis" pour La Volpaia, reliant le Val di Pesa au Valdarno. Castelvecchi était sous la domination des seigneurs de Monterinaldi et y resta pendant presque tout le XIe siècle jusqu'à ce que, s'étant proclamé communauté autonome, il subisse, vers la fin du XIIIe siècle, les attaques féroces des nobles locaux, attirés par l'incroyable richesse de la Pieve di Santa Maria Novella et par la fertilité reconnue des vignobles qui y étaient cultivés et qui furent longtemps et durement disputés. Vers le milieu du XVIIe siècle, le nom de la localité, qui s'appelait alors "Castela de la Pieve", changea, à partir du nom des propriétaires, d'abord en "Castel de' Vecchi", puis en "Castelvecchi". Les de' Vecchi étaient une famille noble et ancienne originaire de Montalcino. Au fil des ans, la propriété est passée aux héritiers du mari de la dernière descendante de la famille de' Vecchi, le marquis Gutierrez de la Solana, Grande d'Espagne, qui a reçu une importante récompense pour ses vins à Milan dès 1905. La cave à vin Castelvecchi a une superficie d'environ 1 000 mètres carrés et bénéficie d'une climatisation naturelle exceptionnelle (18 degrés constants). Elle est divisée en six salles : une pour l'accueil des hôtes, deux pour la transformation du vin, trois pour le vieillissement en fûts de chêne et en barriques. Le paysage environnant est vraiment unique : tout autour se trouve un cadre magnifique de vignobles et d'oliveraies qui entourent le village de Radda, et juste en face de la cave se dresse, dans toute sa splendeur, l'ancien village de La Volpaia. Dans ce lieu privilégié, il semble que l'histoire se soit arrêtée au Moyen Âge magique.