Die Geschichte der Tenimenti Luigi d‘ Alessandro geht zurück bis ins Jahr 1967 als die Familie d‘Alessandro von Rom nach Cortona zog, um dort das Gut Manzano und 100 Hektar Weinberge zu erwerben. Die Anlage Manzano war einst im Besitz der alten Adelsfamilien Deligenti und Magi und stellt ein architektonisches Meisterwerk aus dem 18. Jahrhundert dar. 1988 begann Attilio Scienza einen Versuch auf nur 5 Hektar eigens angebautem Weinberg. Der führende Professor der Weinbauakademie der Universität Milano wollte hier die Qualität, die Bodenbeschaffenheit und das Klima der Gegend genauestens erkunden, um herauszufinden, welche Trauben in dieser Gegend die besten Ergebnisse erzielen.
Dieser Untersuchung zufolge wurden von Tenimenti d´Alessandro innerhalb von 10 Jahren von 1993 bis 2002 40 Hektar Syrah in enger Dichte von 8000 Pflanzen pro Hektar angebaut. Andere bedeutende Winzer wie Antinori und Ruffino folgten diesem Beispiel. Mit dem Jahrgang 1999 wurde die DOC Bezeichnung Cortona eingeführt, nach der die Weine zu mindestens 85% aus einer Rebsorte bestehen müssen.
Mit dem Jahrgang 2006 wurde der erste reinsortige Syrah abgefüllt. Auch heute noch investiert Tenimenti d‘ Alessandro kontinuierlich in die Qualität der Weine. Durch die mehr als sorgfältige Pflege und die Zusammenarbeit mit namhaften Weinerzeugern ist der Syrah von Tenimenti d‘ Alessandro heute ein authentischer Wein seines Terroirs und der Il Bosco, einer der Top-Weine des Weinguts, wird als Maßstab für alle Syrahs Italiens gesehen.